Diego de Castilla, hijo de Pedro I (El Cruel o El Justiciero), tuvo un largo presidio, permaneció encerrado durante 54 años. Enrique II, acabó con la vida de Pedro I y mandó encarcelar a los hijos varones del difunto rey: Sancho, en el Castillo de Toro, que falleció a los siete años de edad y Diego en el Castillo de Curiel de Valladolid.
Durante su largo confinamiento llegó a contraer matrimonio con la hija del alcalde del castillo, en los alrededores practicaba la caza, pero sin poder abandonar jamás su cautiverio. Quizás sea una de las mas extensas y desconocidas “prisiones políticas”, por el único ‘delito’ de ser hijo de rey muerto y vencido.
La historia del Castillo se resume como una importante posesión que se concedió como dote matrimonial, entre otras, a doña Leonor de Plantagenet (esposa de Alfonso VIII de Castilla), la Infanta Estefanía (hija de Alfonso VII de León), doña Berenguela (hija de Alfonso VIII ) o doña Violante (esposa de Alfonso X).
Posteriormente durante casi dos siglos, se utilizó como cárcel de reyes y nobles, además de Diego, Jaime IV de Mallorca, el infante don Juan, el Conde Pembroke (marino inglés), para terminar siendo fortaleza militar de la familia Zúñiga , cuyo palacio hoy desmantelado estaba situado en este municipio.
Los Zúñiga tuvieron su protagonismo en el apresamiento en Burgos del famoso valido Don Álvaro de Luna, desde Curiel salieron las tropas que lo detuvieron… pero eso forma parte de otra huella de la historia.
Hoy la fortificación es un hotel rehabilitado con esfuerzo, cuidado y esmero por sus actuales propietarios.